Zimski prijelazni rok za navijače Milana nikada nije bio uzbudljiviji, a posljednjeg dana stigla su čak četiri pojačanja, dok su neki igrači napustili klub.

Na samom početku prijelaznog roka Rossoneri su doveli Kylea Walkera iz Manchester Cityja. Unatoč svojim godinama, već u debiju protiv Intera pokazao je da može biti značajno pojačanje za Seriju A.
Ipak, najveća uzbuđenja donio je posljednji dan prijelaznog roka. Prvo je u jutarnjim satima stigao Santiago Gimenez, napadač čiji je transfer vrijedan 35 milijuna eura i koji bi trebao predstavljati budućnost Milana u napadu. Kasnije tijekom večeri predstavljeni su Warren Bondo i Riccardo Sottil. Bondo, centralni veznjak, stigao je iz Monze za 10 milijuna eura, dok je Sottil, krilni napadač, došao iz Fiorentine na posudbu s opcijom otkupa.
Međutim, prava transfer senzacija dogodila se dolaskom Joãa Felixa. Portugalski napadač pridružio se Milanu na posudbu iz Chelseaja bez obaveze otkupa. No, ukoliko se dokaže u dresu Rossonera, Milan i Chelsea će tijekom ljeta pregovarati o mogućem trajnom transferu.