Period Josea Mourinha na klupi Manchester Uniteda bio je ispunjen velikim brojem kontroverzi. U dvije i pol godine, koliko je obavljao funkciju trenera, portugalski stručnjak je imao veliki broj svađa sa zvijezdama svog tima, koje je često kritikovao u medijima, kao i čelnike kluba.
Paul Pogba, Alexis Sanchez, Luke Shaw, Anthony Martial i Eric Bailly su igrači koje je najčešće kritikovao i sa kojima po svemu sudeći nije imao dobar odnos. Pored toga, sukobio se i sa izvršnim potpredsjednikom kluba Edom Woodwardom u više navrata zbog transfer politike i novca kojeg je imao na raspolaganju za nova pojačanja.
U ljeto 2018. godine, tokom prelaznog roka, njihov odnos je dotakao samo dno kada Mourinhu nije ispunjena želja, odnosno kada klub nije doveo defanzivca Tottenham Hotspura Tobyja Alderweirelda. Jose je u tom periodu i sam nekoliko puta javno dao do znanja kako mu je potreban igrač svjetske klase na toj poziciji, s obzirom da je na raspolaganju imao igrače kao što su Chris Smalling, Phil Jones, Eric Bailly, Marcos Rojo i Victor Lindelof. Međutim, Woodward je odbio njegov zahtjev, što je ‘uništilo’ njihov odnos.